ナンとジョー先生は愛の若草物語の続編ではありますが、何故子供だったジョーが大人になってから先生になったのかのエピソードがありません。
それに主人公も先生になったジョーではなく、ナンと呼ばれる少女が主人公として描かれたアニメでした。でも前の若草物語の他の姉妹、メグ1人は登場するものの、べスやエイミーの登場はありませんでした。
アニメの途中でジョーが「べスは病気で亡くなった」と言ったコメントがあります。
15歳だったジョーは大人にすっかり成長し、フリッツ・ベアと結婚して2人の男の子の母親となります。そして夫婦で学校を設立し、沢山の子供達を受け入れ、寮生活をさせています。
ジョーは新しい女の子が入学するので、迎えに夫のフリッツと馬車で駅に行きますが、すでにその女の子の姿はなく、唖然とします。その女の子がナン（本名アニー・ハーディング）なのです。
一方学校では新しい新入生を歓迎するつもりが、イタズラ式で迎えようとトミーが仕組みます。お転婆な女の子ともう皆知っていたので、泣かせてやるつもりでいたんですね。トミーは学校で一番のいたずら者です。
ナンの姿を見るや否や皆で、泣かせようと色々イタズラを仕組みますが、そこはお転婆なナンは負けてはいません！あれやこれやと騒ぎを起こし、皆を驚かします。
その現場を見たジョーは、呆れるどころか大笑い。「アナタって素敵だわ！」と褒めたたえます。でもナンは「何故私を叱らないのですか？」と驚きますが、ジョーはちゃんと罰を与えます。ナンに対するジョーの罰は「アナタが先生になって、私達が生徒になること」。
ますます困惑するナンでしたが、彼女は知恵を振り絞って自分の小さいころの話を内容にして、「皆が知らない小さいころの私」といった題目で授業をするのでした。これはジョーもすっかり感心して、たちまちナンもジョーを好きになっていきました。
ジョーはナンのお転婆振りが自分の子供の頃に似ていることから、そのことをナンや他の生徒達にも話しました。それでナン自身もたちまち学校に馴染んでいきました。
フリッツとジョーの教育方針は、子供達を常に大きな夢を持って成長して欲しいと願います。でもどういうわけかジョーの経営する学校は圧倒的に男の子が多いのです。でもお転婆なナンはそんなことはおかまいなしに男の子たちと野球をして遊びます。
一方の唯一の女生徒であるデーズィは（実はジョーの姉のメグの娘・双子の兄妹デミの妹）ナンとは正反対でとても大人しい人形作りの上手な子でした。気の合わないナンとデーズィが仲良く遊べるようにと、ジョーは2人の部屋に台所を設置して、パンプキンパイを皆に作る様にするなど、本当に生徒思いの一面がうかがえます。
パンプキンパイは結局失敗しましたが、これをきっかけにナンとデーズィは仲良くなります。
ナンは将来医者になりたいと思うようになります。でもこの時代の女性の医者はまだまだ少なく、女性が医者になるなんてとんでもない！と馬鹿にされることが多かったですね。でもナンはどうしても医者になりたい夢を捨てきれず、自家栽培して薬草を作ったり、他の生徒に患者の役目をしてもらうために、包帯を巻くなどしてやや強引な所があります。
でもそんなナンを見ていてジョーは先生として深い理解を示し、医者になりたいのなら沢山勉強するようにと、ナンに勧めます。
他の生徒たちも夢を実現して羽ばたき、ジョーは先生をやってきて本当に良かったと心底思いました。
子供時代は男の子みたいだったジョーも、先生になって一人前の女性に変化したことがよくわかりました。